واکنش استتر
واکنش استتر یک واکنش مهم در شیمی آلی است که برای تشکیل پیوند کربن-کربن از طریق واکنش ۱،۴-اضافهشدن با استفاده از کاتالیزور نوکلئوفیل به کار میرود. این واکنش برای اولین بار در سال ۱۹۷۳ توسط دکتر هرمان استتر گزارش شد و برای سنتز ترکیبات ۱،۴-دیکربونیل و مشتقات مرتبط از آلدئیدها و پذیرندههای مایکل کاربرد دارد.
مکانیسم
در واکنش استتر، آلدئید از یک الکتروفیل به یک نوکلئوفیل تبدیل میشود. این فرایند با فعالسازی توسط کاتالیزورهایی مانند سیانید یا نمکهای تیازولیوم انجام میشود. پس از تشکیل «آلدئید نوکلئوفیل»، واکنش میتواند از دو مسیر ادامه یابد: خود-تراکم برای تشکیل بنزوئین یا اضافهشدن ۱،۴ به یک پذیرنده مایکل.
کاربردها
واکنش استتر در سنتز ترکیبات پیچیده مانند اسید راس-هیرسیتیک و فورانها کاربرد دارد. این واکنش اغلب در کنار واکنش پال-کنور برای سنتز پیرولها و فورانها به کار میرود.