سرگی شچرباکوف در ۷ سپتامبر ۱۸۷۱ در ایزبورسک، شهرستان پچوری متولد شد. او تحصیلات خود را در مدرسه ترم و دورههای مختلف گذراند.
شچرباکوف به عنوان معاون شهردار پچوری و دستیار شهرداری این شهر فعالیت کرد. در دهه ۱۹۲۰، او ریاست بخش کشاورزی شهرستان را بر عهده داشت. از ۱۹۲۳ تا ۱۹۲۶ به عنوان عضو حزب کار استونی، در مجلس این کشور (رییگیکوگو) حضور یافت.
او همچنین ریاست بانک پسانداز پچوری (Petseri Laenu-Hoiu Ühispank) و عضویت افتخاری انجمن کشاورزان پچوری را بر عهده داشت.
سرگی شچرباکوف در ۶ آوریل ۱۹۳۷، پس از سکته قلبی در باغ خود درگذشت.