سیمون کلئونایی، نقاش برجستهی یونان باستان، با نوآوریهایی در رسم چهرهها و جزئیات بدن، تحولی در هنر نقاشی ایجاد کرد. به گفتهی پلینی، او چهرهها را «غیرمستقیم» ترسیم میکرد و تکنیکهایی برای نمایش صورت در زوایای مختلف ابداع نمود. همچنین، او به وضوح مفاصل بدن، تاکید بر رگها و جزئیات چین و شکن لباسها میپرداخت.
مهارت سیمون در جزئیات و دقت در نمایش واقعیت چنان بود که نیازی به نوشتن نام سرداران بر پرترههایشان نبود، زیرا آثارش به سادگی قابل شناسایی بودند. این نوآوریها در ظروف قرمزfigurه یونانی قابل مشاهده است.
با وجود ابهام در زمان دقیق زندگی سیمون، برخی او را متعلق به قرن هشتم قبل از میلاد و برخی دیگر به قرن ششم قبل از میلاد میدانند.