فصل ۱۹۸۶ مسابقات وینستون کاپ ناسکار
فصل ۱۹۸۶ مسابقات وینستون کاپ ناسکار، سیوهشتمین فصل مسابقات خودروهای استوک حرفهای در آمریکا بود. این فصل در ۱۶ فوریه آغاز و در ۱۶ نوامبر به پایان رسید. دیل ارنهارت از تیم RCR برای دومین بار قهرمان شد.
این فصل آخرین حضور ارنی ایروان تا سال ۲۰۰۰ بود. همچنین، تیم ریچموند به دلیل مشکلات سلامتی ناشی از ایدز، آخرین فصل کامل خود را تجربه کرد و در نهایت در سال ۱۹۸۹ درگذشت.
مسابقات مهم
Daytona 500: جف بودین برنده شد، در حالی که دیل ارنهارت به دلیل کمبود سوخت چهاردهم شد.
Miller High Life 400: کیث پتی اولین پیروزی خود را کسب کرد، پس از اینکه ارنهارت و والتریپ در حال رقابت برای مقام اول، با هم تصادف کردند.
Summer 500: تیم ریچموند در یک مسابقه پرحادثه، در آخرین لحظات جف بودین را پشت سر گذاشت و برنده شد.