مراحل انتخابی جام حذفی انگلستان در فصل ۱۹۹۹–۲۰۰۰، نود و نهمین دوره از قدیمیترین رقابت تکحذفی فوتبال جهان را آغاز کرد. با غیبت منچستر یونایتد، قهرمان فصل پیش، ۵۷۹ باشگاه در این رقابتها شرکت کردند.
به دلیل تعداد زیاد باشگاهها، رقابتها با دور مقدماتی و چهار دور انتخابی برای تیمهای غیرلیگ آغاز شد. ۳۲ تیم برتر از دور چهارم انتخابی به دور اصلی راه یافتند، جایی که تیمهای لیگهای سطح ۳ و ۴ نیز به رقابتها پیوستند.
تقویم رقابتها
دور مقدماتی: بازیها در آخر هفته ۲۱ اوت ۱۹۹۹ برگزار شد. ۳۹۴ باشگاه از سطح ۷ فوتبال انگلستان و لیگهای پایینتر شرکت کردند.
دور اول انتخابی: بازیها در آخر هفته ۴ سپتامبر ۱۹۹۹ برگزار شد. ۲۰۲ باشگاه، شامل ۱۹۷ برنده دور مقدماتی و ۵ باشگاه معافشده، شرکت کردند.
دور دوم انتخابی: بازیها در آخر هفته ۱۸ سپتامبر ۱۹۹۹ برگزار شد. ۱۶۸ باشگاه، شامل ۱۰۱ برنده دور اول و ۶۷ باشگاه از سطح ۶، شرکت کردند.
دور سوم انتخابی: بازیها در آخر هفته ۲ اکتبر ۱۹۹۹ برگزار شد. ۸۴ باشگاه که همگی از دور دوم صعود کرده بودند، شرکت کردند.
دور چهارم انتخابی: بازیها در آخر هفته ۱۶ اکتبر ۱۹۹۹ برگزار شد. ۶۴ باشگاه، شامل ۴۲ برنده دور سوم و ۲۲ باشگاه از کنفرانس فوتبال (سطح ۵)، شرکت کردند. تیمهایی مانند برگس هیل تاون و کراک تاون از لیگهای شهرستانی نیز در این دور حضور داشتند.