دوران حرفهای
تری بیکر متولد راکفورد، کار خود را از تیم وستهام یونایتد آغاز کرد. او پس از پایان دوره کارآموزی، در سال ۱۹۸۳ قرارداد حرفهای امضا کرد؛ اما نتوانست جایگاهی در تیم اصلی پیدا کند و پس از آزادی از این باشگاه، به بیلریکای تاون پیوست.
در نوامبر ۱۹۸۵، سایریل لیا، سرمربی وقت کولچستر یونایتد، مسیر حرفهای بیکر را دوباره احیا کرد و او را به لایر رود آورد. فرصت بازی در تیم اصلی در ژانویه ۱۹۸۶ و پس از مصدومیت کیت دی (دررفتگی شانه) فرا رسید. بیکر در تساوی بدون گل برابر تورکی یونایتد در ۱۱ ژانویه، در ترکیب اصلی حضور یافت.
او اولین گل لیگ خود را در ۳۱ ژانویه و در تساوی ۲-۲ برابر هالیفاکس تاون در ورزشگاه شِی به ثمر رساند؛ ده روز پیش از آن نیز اولین گلش را در شکست ۲-۱ جام اعضای وابسته در برابر نورثهمپتون تاون زده بود. دومین گل لیگ او نیز در پیروزی ۲-۱ خارج از خانه برابر پیتربورو یونایتد در ۳۱ مارس به ثبت رسید.
با جذب کالین هیل، بازیکن باتجربه سابق آرسنال توسط مایک واکر (سرمربی)، فرصتهای بازی بیکر کاهش یافت. آخرین بازی او برای کولچستر در ۲ ژانویه ۱۹۸۸ و شکست ۲-۰ برابر پیتربورو در لندن رود رقم خورد. بیکر پس از ۵۵ بازی برای این تیم، آزاد شد و دوباره به باشگاه پیشین خود، بیلریکای تاون، بازگشت.