گرند پری شیکاگو به چند رویداد ورزشی مختلف اشاره دارد:
- پیک آنتیفریز ایندی ۳۰۰: مسابقات سری ایندیکار در پیست چیکالند اسپیدوی در جولیِت، ایلینوی.
- گرند پری شیکاگو (CART): مسابقات سری CART که از ۱۹۹۹ تا ۲۰۰۲ در پیست اسپورتسمن پارک برگزار شد.
- گرند پری شیکاگو (ناسکار): مسابقات سری جام ناسکار در خیابانهای شیکاگو.
- گرند پری شیکاگو (تنیس): تورنمنتی که از ۱۹۸۵ تا ۱۹۸۷ برگزار شد.