فصل ۱۹۹۹ مینسوتا توینز، سیونهمین فصل این تیم در مینیاپولیس-سنتپال و هجدهمین فصل در ورزشگاه هابرت اچ. هامفری مترودوم بود. تیم با پیروزی ۶-۱ مقابل تورنتو بلو جیز شروع خوبی داشت، اما در نهایت با رکورد ۶۳ برد و ۹۷ باخت در جایگاه آخر قرار گرفت.
پیشفصل
در پیشفصل، معاملات و انتقالهایی انجام شد. تاد ریچی آزاد شد، الکس اوچوا به میلواکی بروِرز معامله شد و بازیکنانی مانند مل윈 نیوز و جرج ویلیامز به تیم پیوستند.
فصل عادی
۱۷ بازیکن تازهوارد در این فصل بازی کردند. بازیکنانی مثل کورای کاسکی و توری هانتر درخشیدند. اریک میلتون در ۱۱ سپتامبر نوهیت تاریخی ثبت کرد. با این حال، تیم با معامله ریک آگیلرا و عملکرد ضعیف هجومی، فصل را به عنوان سال بازسازی سپری کرد.
دفاع
تیم با وجود کمتجربگی، از نظر دفاعی عملکرد خوبی داشت و سومین تیم کماشتباه لیگ بود.