فصل ۱۸۹۸-۹۹، چهاردهمین فصل باشگاه فوتبال ساوتهمپتون و پنجمین حضور آنها در لیگ فوتبال بود. آنها بهعنوان عضو لیگ جنوبی، برای سومین بار پیاپی قهرمان این لیگ شدند و تا دور سوم جام حذفی پیش رفتند.
پیشفصل
پس از دو فصل بازی در زمین کریکت هامشایر، ساوتهمپتون به ورزشگاه جدید «دل» منتقل شد. این ورزشگاه توسط جورج توماس، تاجر ماهی و یکی از مدیران باشگاه، ساخته شده بود. در ۲۷ اوت ۱۸۹۸، بازیکنان برای اولین بار در یک رویداد ورزشی در این ورزشگاه حضور یافتند.
باشگاه در تابستان ۱۸۹۸، چندین بازیکن جدید از جمله پنج بازیکن بینالمللی فعلی یا سابق را جذب کرد. از جمله این بازیکنان میتوان به جک رابینسون، دروازهبان تیم ملی انگلستان، و جان رابرتسون، بازیکن تیم ملی اسکاتلند، اشاره کرد.
فصل لیگ
اولین بازی لیگ در ورزشگاه جدید در ۳ سپتامبر ۱۸۹۸ مقابل برایتون یونایتد برگزار شد. ساوتهمپتون با نتیجه ۴-۱ پیروز شد و اولین گل ورزشگاه دل را واتی کی ثبت کرد. با وجود شروع خوب، ساوتهمپتون نتوانست مانند فصل قبل لیگ را تسلط کند و چند بازی را مساوی یا باخت.
در نهایت، ساوتهمپتون در آخرین بازی فصل مقابل بریستول سیتی با نتیجه ۴-۳ پیروز شد و برای سومین بار پیاپی قهرمان لیگ جنوبی شد.
جام حذفی
ساوتهمپتون در جام حذفی تا دور سوم پیش رفت، اما در این مرحله مقابل دربی کانتی شکست خورد.