هری بی. کانینگهام (۱۹۰۷ در پنسیلوانیا – ۱۱ نوامبر ۱۹۹۲ در نورث پالم بیچ، فلوریدا) کارآفرین و خردهفروش آمریکایی بود که در سال ۱۹۶۲ به همراه اس.اس. کرسگه، کمارت را تأسیس کرد. او با ایده تبدیل فروشگاههای زنجیرهای به مدل تخفیفی، انقلابی در صنعت خردهفروشی ایجاد نمود. در آن زمان، کانینگهام به دلیل این ایده توسط برخی، از جمله سهامداران کرسگه، مورد انتقاد شدید قرار گرفت، اما موفقیت کمارت صحت دیدگاه او را ثابت کرد.
کانینگهام از سال ۱۹۵۹ تا ۱۹۷۲ ریاست شرکت را بر عهده داشت و از سال ۱۹۳۰ به عنوان دستیار مدیر فروشگاه در این شرکت فعالیت خود را آغاز کرده بود. سم والتون، بنیانگذار والمارت، او را به عنوان اولین طراح فروشگاههای تخفیفی ستود و معتقد بود که کانینگهام باید به عنوان یکی از بزرگترین خردهفروشان تاریخ یاد شود. کانینگهام و والتون هر دو از فروشگاه نوآورانه آن و هوپ در کامبرلند، رودآیلند بازدید کردند و تحت تأثیر آن قرار گرفتند.