2,3-دیکلرو-5,6-دیسیانو-1,4-بنزوکینون (DDQ) یک عامل اکسیدکننده با فرمول C6Cl2(CN)2O2 است. این ماده در دهیدروژناسیون الکلها، فنلها و کتونهای استروئیدی کاربرد دارد. DDQ در آب تجزیه میشود، اما در محیطهای اسیدی پایدار است.
سنتز
سنتز DDQ از طریق سیاناسیون کلرانیل انجام میشود. اولین روش سنتز آن در سال ۱۹۰۶ توسط ج. تیله و ف. گونتر گزارش شد. بعدها، روش تکمرحلهای کلرینهکردن از 2,3-دیسیانوهیدروکینون در سال ۱۹۶۵ معرفی شد.
واکنشها
DDQ جفتهای هیدروژن را از مولکولهای آلی حذف میکند. به عنوان مثال، در واکنش تبدیل تترالین به نفتالین:
2 C6Cl2(CN)2O2 + C10H12 → 2 C6Cl2(CN)2(OH)2 + C10H8
محصول حاصل، هیدروکینون، در حلالهای معمول مانند دیاکسان، بنزن و آلکانها محلول نیست، که جداسازی را آسان میکند.
ایمنی
DDQ در تماس با آب، سیانور سمی تولید میکند. برای افزایش پایداری آن، از محیطهای کمدما و ضعیف اسیدی استفاده میشود.