فصل ۲۰۱۸–۲۰۱۹ آ.ث. میلان
فصل ۲۰۱۸–۲۰۱۹، صد و بیستمین سال فعالیت آ.ث. میلان و هشتاد و پنجمین حضور این تیم در سطح اول فوتبال ایتالیا بود. میلان در این فصل در رقابتهای سری آ، کوپا ایتالیا، لیگ اروپا و سوپرجام ایتالیا شرکت کرد.
میلان با وجود مشکلات مالی، از جمله نقض مقررات فیرپلی مالی، موفق به کسب سهمیه لیگ اروپا شد. با این حال، مالکیت باشگاه به دلیل ناتوانی لی یونگ هونگ در بازپرداخت وام، به شرکت آمریکایی الیوت منیجمنت منتقل شد. پس از تغییر مدیریت، پائولو اسکارونی به عنوان رئیس جدید باشگاه انتخاب شد و لئوناردو و پائولو مالدینی به عنوان مدیران ورزشی به باشگاه بازگشتند.
با وجود تلاشها، میلان نتوانست به هدف اصلی خود، صعود به لیگ قهرمانان اروپا، دست یابد. تیم در مرحله گروهی لیگ اروپا حذف شد و در سری آ نیز به رتبه چهارم نرسید. در نهایت، لئوناردو و گتوزو از سمت خود استعفا دادند و مالدینی به عنوان مدیر فنی و زونیمیر بوبان به عنوان مدیر فوتبال باشگاه انتخاب شدند.